MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1
MEKANISME REAKSI
BERSAING SN1 DAN E1
Reaksi SN1 dan E1 memiliki mekanisme
yang sangat mirip yang mana hasil akhir hanya bergantung pada nukleofil atau
basa sebagai penyerang pertama. Hal ini disebabkan reaksi SN1 dan reaksi E1
laju reaksinya hanya bergantung pada substrat karena mengikuti kinetika
orde pertama. Pada mekanisme reaksi SN1 dan E1 ini menggunakan substrat yang
terhalang secara sterik, lemah (netral) di mana nukleofil kecil dengan terjadi
pemanasan dan pelarut yang digunakan memiliki polaritas sedang hingga tinggi.
Subtrat yang digunakan pada kedua reaksi ini yaitu alkil halida sekunder dan
tersier serta alkohol sekunder dan tersier.
Salah satu cara untuk karbokation mencapai produk yang stabil dengan cara subtitusi nukleofilik unimolekuler atau reaksi SN1 . Dimana SN1 itu terdiri atas dua tahap , yaitu tahap ionisasi yang merupakan tahap yang lambat dan tahap yang kedua adalah penggabungan nukleofilik yang lemah , misalnya H2O atau Alkohol yang menghasilkan suatu senyawa terbutil alkohol , itu kalau pakai terbutil bromida. Ternyata terdapat suatu alternatif yang lain dimana karbokation itu terdapat memcapai produk yang lebih stabil yaitu dengan cara memberikan sebuah proton kepada satu basa didalam reaksi eliminasi dalam hal ini reaksi eliminasi unimolekuler menjadi sebuah produk alkena . Jadi sebenarnya reaksi E1 ini itu mirip dengan reaksi SN1 dimana tahap yang pertama adalah tahap ionisasi . Dan di SN1 ada tahap ionisasi yang pertama , namun langkah yang kedua E1 adalah itu berbeda dengan SN1 dimana nukleofilik H2O itu tidak menyerang karbokation , atau tidak menyerang karbon yang kekurangan elektron namun mengambil hidrogen dari kation terbutil menghasilkan suatu propena . Jadi itu adalah reaksi E1.
Kemudian ketika proses terjadinya reaksi pada SN1 dan E1 itu merupakan hal yang sama - sama dipercepat oleh kondisi. maka dari itulah suatu mekanisme reaksi pada SN1 dan E1 ini dapat dikatakan bahwa laju reaksinya hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida. Sehinga ketika penyusunan zat antara karbokation akan mengaitkan kepada mekanisme reaksi pada SN1 dan E1. Pada karbokation tersier dan ion halida itu merupakan suatu proses disosiatif dari alkil halida tersier. Maka pelarut polar dan nukleofil yang lemah yang akan membuat mekanisme SN1 dan E1 itu akan menjadi bersaing. lalu apa yang akan terjadi apabila sebaliknya ? maka jika yang terjadi adalah sebaliknya maka pelarutnya non polar dan nukleofilnya kuat akan terjadilah mekanisme SN2 dan E2 bukan SN1 dan E1. Pada reaksi E1 dan SN1 menggunakan energi yang tinggi.
PERMASALAHAN
1. Mengapa pada hasil yang didapatkan lebih dominan hasil
subtitusi dibandingkan eliminasi ?
2. Mengapa penggunaan basa yang kecil
lebih mudah mengalami reaksi SN1 DAN E1?
3. pada reaksi ini, jika menggunakan alcohol
sekunder sebagai substratnya, reaksi apa yang akan mendominasi?
baiklah saya ROSA ULY JAYANTI NIM A1C119022 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapuspada reaksi ini E1 mendominasi di atas SN1, pilih asam dengan lawan nukleofilik yang lemah seperti H2SO4, TsOH, atau H3PO4, pada pelarut polar seperti air atau alkohol, dan panaskan. maka E1 akan mendominasi. terimakasih
Saya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 2. Sebenarnya ketika menggunakan basa yang lebih kecil itu akan cenderung mengalami reaksi SN1. hal ini dikarenakan basa atau nukleofil yang lemah seperti etanol dapat menghilangkan atau menggantikan karena karboanion adalah spesies yang sangat reaktif. Tanpa karboanion atau gugus lepas yang sangat baik, SN1 dan E1 tidak mungkin dilakukan. Setelah zat antara karboanion terbentuk, kedua reaksi mengikuti jalur divergen. Dijalur SN1, etanol bertindak sebagai nukleofil. Dijalur E1 etanol adalah basa.
BalasHapusBaiklah saya Grace Manik dengan NIM A1C119087, ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1
BalasHapusPada hasil yang didapatkan lebih dominan subtitusi dibandingkan dengan eliminasi alasannya adalah karena ada faktor-faktor tertentu yang lebih lanjut mempengaruhi produk mana yang mendominasi, seperti halnya digunakan basa yang kecil maka reaksi ini cenderung mengalami reaksi substitusi SN1 yang dominan dibanding reaksi eliminasi E1.
Terimakasih