MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

            Suatu reaksi dapat terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki energy yang cukup (energy aktivasi) untuk memutuskan ikatan. Reaksi reduksi yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon dengan atom yang kurang keelektronegatifan. Molekul akan kehilangan oksigen dan akan memperoleh hydrogen. Berbanding terbalik dengan reaksi oksidasi. Jika reaksi oksidasi merupakan reaksi pembentukan ikatan atom karbon dengan atom yang lebih reaktif dan  molekul akan memperoleh oksigen dan kehilangan hydrogen. Reaksi reduksi ini merupakan reaksi penambahan elektron oleh sebuah molekul, atom, atau ion. Pada reaksi ini terjadi penurunan bialangan oksidasi.

 

Reduksi aldehida dan keton

            Jika aldehida direduksi maka akan menghasilkan alcohol primer sedangkan keton akan menghasilkan alcohol sekunder. Reduksi ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap C=C. dengan demikian, apabila suatu senyawa yang mengandung gugus C=O direduksikan maka ikatan rangkap C=C akan tereduksi terlebih dahulu. Untuk reduksi aldehid, produk organic yang diperoleh akan sama persis baik agen pereduksi yang digunakan adalah litium tetrahidridoaluminat atau natrium tetrahidriborat. Pada produksi keton, produk dihasilkan tetap sama untuk kedua agen pereduksi. Reduksi keton biasanya dilakukan dalam sebuah eter yang dikeringkan hati-hati seperti etoksietana (dietil eter). Reaksinya akan terjadi pada suhu kamar, dan berlangsung dalam dua tahapan terpisah. Pada tahap pertama, garam yang mengandung ion aluminium komplekt terbentuk. Pada tahap berikutnya diperlakukan dengan asam encer atau asam hidroklorat encer untuk melepaskan ion kompleks. Reduksi aldehid dan keton bisa dilakukan dengan reduksi metode mozingo, reduksi Wolf-Kishner, dan reduksi Clemmensen.

Reduksi metode Mozingo

Reduksi Mozingo atau yang biasa dikenal dengan reaksi mozingo atau pengurangan thioketal ini merupakan reaksi kimia yang sepenuhnya mampu mengurangi sebuah keton atau aldehida ke korespondensi alkane.

Keton ataupun aldehida akan diaktifkan dengan konversi menjadi ditioasetal dengan reaksi dengan a dithiol (substitusi nukleofilik). Struktur ditioasetal ini kemudian terhidrogenasi menggunakan nikel Raney. Nikel Raney ini diubah menjadi irreversible nikel sulfide.

 

Reduksi Wollf-Kishner

Reduksi ini merupakan reaksi pengurangan keton dan aldehid. Reaksi ini merupakan suatu reaksi yang digunakan dalam kimia organic untuk mengubah gugus fungsional karbonil menjadi gugus metilena. Dalam konteks sintesis molekul kompleks, reaksi ini paling sering digunakan menghilangkan gugus karbonil setelah mengalami maksud dan tujuan sintesis dari aktivasi zat antara dalam tahapan sebelumnya. Dengan demikian, tidak ada retron yang jelas untuk reaksi ini.



Secara umum, mekanisme reaksi pertama kali melibatkan pembentukan hidrazon secara in situ melalui kondensasi hidrazin dengan keton atau aldehid sebagai substrat, namun terkadang dapat menguntungkan untuk menggunakan hidrazon terbentuk sebagai substrat. Hidrazon terdeprotonasi oleh basa alkoksida diikuti dengan tahap penentu laju reaksi, secara serentak yang mana suatu anion diimida terbentuk. Rusaknya alkildimida ini dengan lepasnya N2 mengarah pada pembentukan suatu alkilanion yang dapat diprotonasi dengan pelarut untuk memberikan produk yang diinginkan.

 


Reduksi Clemmensen

 Reduksi ini merupakan suatu reaksi kimia yang dideskripsikan sebagai reduksi keton (atau aldehida) menjadi alkane menggunakan amalgam seng dan asam klorida.

Reduksi ini secara khusus efektif dalam mereduksi aril-alkil keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi asilasi friedel-Crafts. Dengan keton alifatik atau siklik, reduksi logam seng menjadi lebih efektif. Substrat yang digunakan harus tidak reaktif terhadap kondisi asam kuat.



 

Permasalahan

1. mana yang lebih reaktif diantara pereduksi aldehid? Antara litium tetrahidridoaluminat dan natrium tetrahidriborat? Dan reaksi yang seperti apa yang dihasilkan oleh masing-masing kedua pereduksi ini?

2. apa saja kekurangan dan kelebihan reduksi metode Wollf-Kishner?

3. apa yang menyebabkan ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksikan daripada ikatan rangkap C=C?

Komentar

  1. Melfizaegiadistira.blogspot.com09.47.00

    Saya Melfiza Egia Distria NIM A1C119076, akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.

    Mana yang lebih reaktif diantara pereduksi aldehid? antara litium tetrahidridoaluminat dan natrium tetrahidriborat? dan reaksi yang seperti apa yang dihasilkan oleh masing-masing kedua pereduksi ini?

    Litium tetrahidridoaluminat lebih reaktif daripada natrium tetrahidriborat. karena agen pereduksi ini bereaksi hebat dengan air dan alkohol, sehingga setiap reaksi yang menggunakan litium tetrahidridaluminat tidak boleh melibatkan pelarut air maupun alkohol.

    BalasHapus
  2. Hermina Simatupang17.36.00

    Baiklah saya Hermina Simatupang NIM A1C119058 mencoba menjawab permasalahan nomor 2 dimana kelemahan atau kekurangan dari metode Wollf-Kishner adalah reduksi Wolff–Kishner membutuhkan kondisi yang sangat basa, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap basa. Dan kelebihan dari metode ini adlah metode ini lebih baik dibandingkan reduksi Clemmensen untuk senyawa yang sentitif terhadap asam seperti pirola dan sneyawa dengan berat molekul yang tinggi.
    Terimakasih 🙏🏻

    BalasHapus
  3. SINDY TIARA PUTRI 01606.06.00

    Baiklah saya Sindy Tiara Putri dengan NIM A1C119016, disini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Menurut saya, menyebabkan ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksikan daripada ikatan rangkap C=C karena Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga rapatan elektron akan tertarik dari karbon dan meningkatkan polaritas ikatan. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik, sehingga lebih reaktif terhadap nukleofil. Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga dapat bereaksi dengan elektrofil. terimakasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Klasifikasi Reaksi-reaksi Organik Dasar

Gambar
KLASIFIKASI REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR Kimia organic adalah studi tentang senyawaan organic. Sebelum kita mengkaji lebih dalam klasifikasi organic-organik dasar, kita harus terlebih dahulu mengetahui apa itu reaksi organic. Reaksi organic adalah reaksi kimia yang melibatkan senyawa organic. Senyawa organic adalah senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbonat, oksida karbon, dan karbida. Ada banyak jenis reaksi senyawa kimia organic. Jika dikelompokkan berdasarkan perubahan strukturnya, reaksi organic dibagi menjadi reaksi substistusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi, dan reaksi penataan ulang. Sedangkan jika dikelompokkan berdasarkan perubahan bilangan oksidasi, reaksi senyawa kimia dibagi menjadi reaksi reduksi oksidasi dan nonreaksi reduksi oksidasi. 1.       Reaksi Substitusi Reaksi substitusi sangat penting dalam kimia organic. Reaksi substitusi adalah reaksi kimia yang atom dalam senyawa kimia digantikan oleh atom lainnya. Contohnya adalah halogenasi.
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK             Reaksi organic adalah reaksi kimia yang melibatkan senyawa organic. Reaksi oksidasi merupakan reaksi yang mengalami penigkatan bilangan oksidasi dan penurunan elektron. Bisa dikatakan juga reaksi oksidasi ini adalah reaksi pengikatan oksigen oleh zat. Reaksi ini melibatkan pembentukan suatu ikatan baru yang mengakibatkan terjadinya perubahan struktur dari senyawa tersebut.   Dari gambar kita bisa melihat reaksi oksidasi yang terjadi pada alcohol primer membentuk aldehid yang dioksidasi menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alcohol menjadi aldehid adalah oksidasi parsial. Untuk membentuk aldehid ini, kondisinya harus panas dan destilasi. Dalam pembentukannya, suhunya harus tetap terjaga di atas titik didih aldehid dan dibawah titik didih alcohol. dari gambar dapat kita lihat alcohol yang mengandung gugus hidroksil yang salah satu gugusnya kaya akan elektron
Baca selengkapnya

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
  DERIVAT ASAM KARBOKSILAT             Minggu lalu kita telah membahas tentang Asam karboksilat. Nah,, sekarang kita akan membahas lebih dalam tentang asam karboksilat yang mana kita akan membahas tentang derivate asam karboksilat atau biasa dikenal dengan turunan asam karboksilat. Tapi sebelum kesana kita ulas dulu sedikit tentang asam karboksilat. Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah golongan asam organic alifatik yang memiliki gugus karboksil yang dilambangkan dengan COOH. Seluruh asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekul dari asam alkanoat akan terionisasi dengan cara melepas atom hydrogen menjadi ion H + . Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang bila direaksikan dengan air   dapat menghasilkan suatu asam karboksilat. Senyawa turunan asa karboksilat dapat disintesis menggunakan bahan awal asam karboksilat itu sendiri. Turunan asam karboksilat merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan yang memiliki sebuah atom
Baca selengkapnya