MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Sebelum kita mengkaji lebih dalam tentang mekanisme reaksi substitusi nukleofilik sn2, kita perlu tahu apa itu reaksi substitusi.

Reaksi substitusi merupakan reaksi kimia dimana suatu atom dalam senyawa kimia digantikan oleh atom lainnya. Reaksi substitusi ini dapat terjadi pada karbon jenuh dan karbon tak jenuh. Penggantian gugus nukleofil disebut dengan substitusi nukleofilik. Secara umum, reaksi substitusi dapat ditulis

R – Q + PX → R-X + PQ

 

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

Substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar suatu reaksi substitusi di mana sebuah nukleofil kaya akan electron,  yang secara selektif berikatan dengan atau bermuatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut dengan gugus lepas. Reaksi substitusi nukleofilik sangant umum dijumpai pada kimia organic dan reaksi reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya.

Reaksi SN2 merupakan salah satu jenis mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik yang mana salah satu ikatan akan terputus dan ikatan lainnya akan terbentuk secara bersamaan karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat yaitu tahap penentu laju reaksi. Singkatnya, mekanisme SN2 adalah proses satu langkah (serempak)




Ketika suatu nukleofilik bereaksi dengan suatu substrak, yang mana substraknya mengandung gugus pergi misalnya alkil halide maka akan menghasilkan sebuah produk yang nukleofiliknya akan berikatan langsung dengan karbon alkilnya. Dan di waktu yang bersamaan, gugus perginya juga akan lepas sebagai anion. Tetapi sebelum menghasilkan produk, ada suatu keadaan yang harus dilalui dengan energy yang cukup yaitu keadaan transisi yang memiliki energy potensial yang tinggi. Dalam keadaan inilah akan ditentukan reaksi tersebut menghasilkan sebuah produk atau kembali lagi menjadi substrak. Itulah yang menyebabkan keadaan ini sangat penting dalam reaksi ini.

Nukleofilik akan menyerang suatu karbon dan gugus pergi akan segera meninggalkan karbonnya. Nukleofilik akan membentuk suatu ikatan yang baru dengan karbon sedangkan gugus pergi akan memutuskan ikatan dengan karbon.

Contoh reaksi SN2

Bromoetana dan ion hidroksida

CH3CH2Br + :OHθ → CH3CH2OH + :Brθ

Nukleofilik ion hidroksida bereaksi dengan bromoetana. Hidroksida berfungsi sebagai nukleofilik dan menyerang suatu bromoetana dari belakang karbon dan menggantikan suatu gugus pergi ion bromide. Ketika nukleofilik menyerang dari belakang, gugus yang terikat pada karbon berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi.  

 

Permasalahan

1. Apakah bisa nukleofilik menyerang dari arah depan?

2. untuk bisa mengetahui apakah reaksi itu akan membentuk molekul baru adalah beda potensialnya yang tinggi. Apa yang terjadi jika beda potensialnya tidak mencapai kapasitas untuk bisa membentuk molekul baru?

3. nukleofil yang menyerang gugus fungsi adalah nukleofil kuat. mengapa harus nukleofil kua? apa jadinya jika yang menyerang adalah nukleofil lemaah?

Komentar

  1. Grace Manik11.07.00

    Baiklah saya Grace Manik, NIM A1C119087 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2
    Untuk menghasilkan molekul baru, molekul nukleofilik dan alkil halida harus memiliki sejumlah energi untuk bisa mencapai keadaan transisi. Kalau energinya tidak cukup, maka molekul tidak akan cukup kuat untuk bertabrakan dan terjadi reaksi.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Rosa Uly Jayanti09.29.00

    baiklah saya ROSA ULY JAYANTI NIM A1C119022 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
    Pada reaksi substitusi Nukleofilik SN2 harus menggunakan Nukleofil kuat karena kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh suatu reaksi substitusi nukleofilik. Nukleofil bermuatan negatif lebih kuat dibandingkan nukleofil bermuatan netral. Nukleofil kuat akan mempercepat terjadinya mekanisme suatu reaksi, karena mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, itulah sebab pada reaksi substitusi nukleofilik SN2 hanya berlangsung dalam satu tahap. Apabila Nukleofil yang digunakan adalah nukleofil lemah maka kemungkinan besar mekanisme reaksi yang terjadi akan berlangsung dalam dua tahap seperti Reaksi SN1 terimakasih

    BalasHapus
  3. laraprastica.com10.02.00

    Saya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 1. menurut saya tidak, Pada reaksi SN2, nukleofil menyerang substrat yang masih mengikat gugus pergi. Oleh karena itu, substrat yang memiliki struktur besar atau atom karbon yang akan diserang mengikat gugus-gugus yang memiliki efek ruang yang besar dapat menghambat reaksi SN2. Substrat karbon tersier memiliki efek ruang yang sangat besar sehingga menyulitkan nukleofil untuk menyerang sehingga substrat ini tidak bereaksi dengan mekanisme SN2. Jika reaksi SN2 terjadi padamolekul kiral (mengikat empat gugus yang berbeda), akan dihasilkan produk yang memiliki stereokimia yang berkebalikan dengan substratnya. Sebagai contoh, reaksi (R)-2-klorobutana dengan ion hidroksida mengikuti mekanisme SN2, yaitu nuklefil menyerang dari arah yang berlawanan dengan gugus pergi. Hal ini menyebabkan (R)-2-klorobutana tidak dapat mempertahankan stereokimianya sehingga menghasilkan produk reaksi yang memiliki konfigurasi yang berlawanan dengan substrat.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Klasifikasi Reaksi-reaksi Organik Dasar

Gambar
KLASIFIKASI REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR Kimia organic adalah studi tentang senyawaan organic. Sebelum kita mengkaji lebih dalam klasifikasi organic-organik dasar, kita harus terlebih dahulu mengetahui apa itu reaksi organic. Reaksi organic adalah reaksi kimia yang melibatkan senyawa organic. Senyawa organic adalah senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbonat, oksida karbon, dan karbida. Ada banyak jenis reaksi senyawa kimia organic. Jika dikelompokkan berdasarkan perubahan strukturnya, reaksi organic dibagi menjadi reaksi substistusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi, dan reaksi penataan ulang. Sedangkan jika dikelompokkan berdasarkan perubahan bilangan oksidasi, reaksi senyawa kimia dibagi menjadi reaksi reduksi oksidasi dan nonreaksi reduksi oksidasi. 1.       Reaksi Substitusi Reaksi substitusi sangat penting dalam kimia organic. Reaksi substitusi adalah reaksi kimia yang atom dalam senyawa kimia digantikan oleh atom lainnya. Contohnya adalah halogenasi.
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
  MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK             Reaksi organic adalah reaksi kimia yang melibatkan senyawa organic. Reaksi oksidasi merupakan reaksi yang mengalami penigkatan bilangan oksidasi dan penurunan elektron. Bisa dikatakan juga reaksi oksidasi ini adalah reaksi pengikatan oksigen oleh zat. Reaksi ini melibatkan pembentukan suatu ikatan baru yang mengakibatkan terjadinya perubahan struktur dari senyawa tersebut.   Dari gambar kita bisa melihat reaksi oksidasi yang terjadi pada alcohol primer membentuk aldehid yang dioksidasi menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alcohol menjadi aldehid adalah oksidasi parsial. Untuk membentuk aldehid ini, kondisinya harus panas dan destilasi. Dalam pembentukannya, suhunya harus tetap terjaga di atas titik didih aldehid dan dibawah titik didih alcohol. dari gambar dapat kita lihat alcohol yang mengandung gugus hidroksil yang salah satu gugusnya kaya akan elektron
Baca selengkapnya

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Gambar
  DERIVAT ASAM KARBOKSILAT             Minggu lalu kita telah membahas tentang Asam karboksilat. Nah,, sekarang kita akan membahas lebih dalam tentang asam karboksilat yang mana kita akan membahas tentang derivate asam karboksilat atau biasa dikenal dengan turunan asam karboksilat. Tapi sebelum kesana kita ulas dulu sedikit tentang asam karboksilat. Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah golongan asam organic alifatik yang memiliki gugus karboksil yang dilambangkan dengan COOH. Seluruh asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekul dari asam alkanoat akan terionisasi dengan cara melepas atom hydrogen menjadi ion H + . Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang bila direaksikan dengan air   dapat menghasilkan suatu asam karboksilat. Senyawa turunan asa karboksilat dapat disintesis menggunakan bahan awal asam karboksilat itu sendiri. Turunan asam karboksilat merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan yang memiliki sebuah atom
Baca selengkapnya