MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

 

MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

           

            Seperti yang sudah kita bahas di blog sebelumnya bahwa reaksi SN2 itu merupakan reaksi yang mekanismenya terjadi dalam satu tahap dan terjadi apabila molekul-molekul saling bertabrakan dan proses ini biasanya terjadi dari sisi belakang dan dipengaruhi oleh nukleofil dan energy potensial. Sedangkan reaksi E2 juga merupakan mekanisme reaksi yang berjalan dengan satu tahap dengan satu keadaan transisi tetapi yang mempengaruhinya adalah basa kuat.  Reaksi SN2 dan E2 terjadi pada kondisi yang sama yaitu pelarut polar dan basa sangat kuat sehingga reaksi yang mengikuti jalur mekanisme SN2 seringkali berkompetisi dengan reaksi E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin  tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemungkinan eliminasi terjadi.

 

          Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi eliminasi.

 

 Ada beberapa faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2 

substrat

a.       Apabila substrat yang digunakan merupakan alkil halide primer, maka reaksi yang dominasi adalah reaksi substitusi. Mengapa demikian? Karena dalam reaksi SN2 urutan alkil halide primer sangat reakstif sedangkan di dalam reaksi E2 reaksinya kurang reakstif.

b.      Apabila reaksinya alkil halide sekunder maka hasil reaksinya sama untuk kedua reaksi. Semakin kuat nukleofil/basa maka akan semakin besar jumlah produk eliminasi yang dihasilkan demikian juga sebaliknya.

c.       Apabila reaksinya adalah alkil halide tersier maka reaksinya cenderung ke reaksi eliminasi. Itu dikarenakan karena pada reaksi E2 alkil halide tersiernya lebih reaktif dibandingkan alkil halide primer dan sekunder.

Struktur basa

    Basa lemah akan cenderung lebih memberikan hasil reaksi ke substitusi. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan terbentuknya produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi.

Temperatur

   kenaikan temperatur menaikkan laju reaksi pada eliminasi dan substitusi. Tetapi biasanya kenaikan laju reaksi eliminasi lebih besar karena reaksi eliminasi biasanya memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi, dan temperatur tinggi memungkinkan lebih banyak molekuln untuk sanggup mencapai keadaan transisi eliminasi. dengan kata lain semakin tinggi temperatur, semakin banyak produk E2 yang dihasilkan.

Permasalahan

1. apa yang menyebabkan basa lebih kuat lebih memberikan reaksi kepada reaksi E2?

2. produk apa saja  yang akan dihasilkan dari setiap faktor yang mempengaruhi reaksi SN2 dan E2 pada alkil halida sekunder?

3. Pada faktor temperatur, mengapa produk dari reaksi E2 yang lebih banyak dihasilkan?