MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON
MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON
Senyawa aldehid dan keton banyak kita temui di alam. Senyawa aldehid dan keton ini merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil atau karbon yang terikat pada oksigen dengan ikatan rangkap. Inilah yang menyebabkan aldehid dan keton unik. Suatu keton memiliki karbon dalam gugus karbonil yang terikat pada oksigen dan dua gugus alkil (aril) tambahan, tetapi tidak ada hydrogen. Sedangkan aldehid memiliki oksigen, karbon lain, dan satu atom hydrogen yang terikat dengan karbonilnya. Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh nukleofilik (Nu:) atau elektrofilik (E+). Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat nonpolar. Agar bereaksi, biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Namun ikatan karbon-oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau olehg suatu elektrofil.
Aldehid
dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Banyak dari
reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi
asam karena protonasi menambah muatan positif pada karbon karbonil, sehingga
karbon ini lebih mudah diserang oleh nukleofil yang lebih rendah.
Reaktifitas
relative aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh
banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif itu
maka akan semakin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh
molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif. Gugus
karbonil distabilkan oleh gugus alkil didekatnya, yang bersifat melepas
elektron. Suatu keton dengan dua gugus R lebih stabil dibandingkan suatu
aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Permasalahan
1. gugus karbonil adalah gugus
terpenting dalam kimia organic. Apa yang menyebabkan gugus ini sangat penting
dalam kimia organic. Hal apa saja yang menyebabkan?
2. Apa saja factor-faktor yang
mempengaruhi reaksi-reaksi adisi aldehid dan keton!
3. aldehid lebih reaktif daripada
daripada keton dalam reaksi adisi nukleofilik. Mengapa hal ini bisa terjadi? Jelaskan!
Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan mencoba menjawab permasalahan no 3 Senyawa aldehida lebih reaktif dari senyawa keton dalam reaksi adisi nukleofilik dikarenakan:
BalasHapus1.Hambatan sterik aldehida lebih kecil dibandingkan keton (atom hidrogen lebih kecil dari gugus organik lainnya).
2. Karbon karbonil dalam aldehida umumnya memiliki muatan parsial positif dibandingkan gugus alkil dengan sifat pendonor-elektronnya. Aldehida hanya memiliki satu gugus penyumbang-elektron sedangkan keton memiliki dua gugus.
Terimakasih
saya Shalsadilla Miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan no 2
BalasHapusmenurut saya faktor faktor yang mempengaruhi reaksi reaksi aldehid dan ketn adalah
1. Muatan positif pada karbon karbonil. pada reaksi adisi diawali dengan protonasi dari oksigen. Protonasi ini akan menambah
muatan positif pada karbon karbonil sehingga karbon akan lebih mudah diserang oleh
nukleofil. Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan keton sebagian disebabkan oleh
adanya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif makin reaktif.
2. Pada Produk reduksi, reaksi tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.