PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 

PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

            Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus karboksil –COOH dan gugus karboksil mengansung sebuah karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Antraksi keduanya dapat  mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik. Beberapa asam karboksilat berbentuk cairan tak berwarna dengan bau yang tajam. Asam karboksilat tergolong polar dan bersifat asam. Asam karboksilat membentuk ikatan antara hydrogen dengan sesamanya atau ikatan dengan molekul lain. Asam karboksilat dapat  mengurai dalam air dan hasilnya adalah  anion karboksilat dan ion hydronium.

Asam karboksilat dalam beberapa hal mempunyai kesamman dengan alcohol dan aldehida. Kesamaan dengan alcohol yaitu asam karboksilat dapat diprotonasi membentuk anion dan menjadi nukleofil yang baik dalam reaksi SN2. Sama halnya dengan keton, nukleofil dapat menyerang asam karboksilat pada gugus karbonil. Namun demikian, asam karboksilat dapat mengalami reaksi spesifik lain. Reaksinya tidak dapat terjadi pada senyawa alcohol dan tidak terjadi pada senyawa keton juga. Reaksi-reaksi asam karboksilat dikelompokkan menjadi 4 kategori reaksi yaitu substitusi, deprotonasi, reduksi, dan substitusi nukleofil asil. Asam karboksilat dapat direduksi menggunakan LiAlH₄ menghasilkan alcohol primer, tetapi hal ini tidak terjadi jika digunakan reduktor NaBH₄ reaksi biasanya diganti dengan pemanasan. Reaksi asam karboksilat dengan alcohol dan sedikit asam kuat sebgai katalisator (biasanya H₂SO₄) menghasilkan suatu ester.

 Pembuatan asam karboksilat

1.      Oksidasi alcohol primer

Oksidasi alcohol primer dengan kalium permanganate sebagai katalisnya  dapat menghasilkan asam karboksilat

2.      karbonasi pereaksi Grignard

karbonasi pereaksi Grignard dalam eter yang kemudian dihidrolisis dapat menghasilkan asam karboksilat

3.      oksidasi alkil benzene

oksidasi alkil benzene dengan kalium bikromat dan asam sulfat sebagai katalisnya, dapat menghasilkan asam karboksilat juga

4.      hidrolisis senyawa nitril

Dalam suasana asam, hidrolisis senyawa nitril dapat membentuk asam karboksilat

Sifat Fisis Asam Karboksilat

1.      Wujud asam karboksilat: suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

2.      Sifat fisis kelarutan asam karboksilat dalam air: suku-suku rendah yaitu senyawa yang memiliki karbon C1-C4 lebih mudah larut dalam air, namun makin banyak atom karbon dalam molekul, maka kelarutan dalam air semakin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak larut.

3.      Sifat fisis titik didih dan titik lelehnya: asam karboksilat memiliki titik didih dan leleh yang tinggi dikarenakan molekulnya terdapat ikatan hydrogen.

4.      Sifat keasaman asam karboksilat: asam karboksilat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah kekuatan asamnya. Jadi asam alkanoat yang paling kuat adalah asam metanoat

 

Sifat kimia asam karboksilat

1.      Reaksi asam karboksilat dengan basa

asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam sesuai dengan persamaan reaksi berikut:

garam natrium dan garam kalium dari asam alkanoat rantai panjang disebut sabun. Wujud garam natrium lebih keras daripada garam kalium. Garam natrium disebut sabun keras sedangkan garam kalium disebut sabun lunak. Larutan garam-garam alkanoat bersifat basa karena mengalami hidrolisis

R-COONa + H₂O →R-COOH + Na⁺ + OH^-

2.      Reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan alcohol

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alcohol untuk menghasilkan ester. Reaksi ini dikenal dengan esterifikasi, reaksinya mengikuti persamaan berikut

3.      Dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi

4.      Mulai dari rantai dengan jumlah satu karbon sampai dengan empat karbon mudah larut dlam air. Semakin panjang rantai karbonnya semakin sukar larut dalam air.

5.      Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabang atom-atom halogen akan menambah keasaman.

 

Permasalahan:

1.      Sifat fisis kelarutan asam karboksilat dalam air, suku-suku rendah yaitu senyawa yang memiliki karbon C1-C4 lebih mudah larut dalam air, namun makin banyak atom karbon dalam molekul, maka kelarutan dalam air semakin berkurang, dan senyawa yang berwujud padat tidak larut. Apa yang menyebabkan ini terjadi?

1.      hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat. Apakah asam karboksilat dapat dibentuk dengan keadaan basa?

1.      Sifat keasaman asam karboksilat: asam karboksilat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah kekuatan asamnya. Mengapa bisa demikian?

2.