DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

            Minggu lalu kita telah membahas tentang Asam karboksilat. Nah,, sekarang kita akan membahas lebih dalam tentang asam karboksilat yang mana kita akan membahas tentang derivate asam karboksilat atau biasa dikenal dengan turunan asam karboksilat. Tapi sebelum kesana kita ulas dulu sedikit tentang asam karboksilat.

Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah golongan asam organic alifatik yang memiliki gugus karboksil yang dilambangkan dengan COOH. Seluruh asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekul dari asam alkanoat akan terionisasi dengan cara melepas atom hydrogen menjadi ion H⁺.

Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang bila direaksikan dengan air  dapat menghasilkan suatu asam karboksilat. Senyawa turunan asa karboksilat dapat disintesis menggunakan bahan awal asam karboksilat itu sendiri.

Turunan asam karboksilat merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan yang memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen maupun halogen). Atom elektronegatif ini terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa asam karboksilat ini berbeda dengan keton dan aldehida yang mana keton dan aldehida memilki gugus karbonil tetapi dia tidak terikat dengan atom elektonegatif. Keberadaan atom elektronegatif inilah hyang menyebabkan terjadinya perubahan yang signifikan pada reaktivitas senyawa ini.

Reaktivitas

            Kereaktivan senyawa derivat asam karboksilat dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebasaan dari gugus fungsi, dimana pada derivat asam karboksilat mengandung suatu gugus pergi atu biasa di sebut dengan leaving group yang terikat pada gugus karbonilnya. Basa adalah gugus yang baik, makanya Cl^- itu adalah gugus pergi yang bagus sedangkan OH dan OR merupakan gugus pergi yang kurang baik yang menyebabkan ia tidak reaktif.

 

1.      Halide asam

Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofolik yang reakstif sehingga mampu bereaksi dengan berbagai senyawa nukleofil seperti air, amina, ammonia, alcohol dan fenol.

Pembuatan halide asam

Hidrolisis

            Pada reaksinya, terjad hidrolisis klorida asam karboksilat yang menghasilkan asam karboksilat

Reaksi dengan alcohol

Pada saat bereaksi dengan alcohol, klorida asam karboksilat akan bereaksi dengan alcohol dan fenol dengan menggunakan katalis basa organik sehingga nantinya menghasilkan ester.

 

2.      Anhidrida asam karboksilat

Anhidrida mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan satu molekul air dibuang atau reaksinya melepas 1 molekul air yang mana reaksinya akan menghasilkan anhidrida.

Reaksi-reaksi anhidrida

·         Reaksi dengan air

Anhidrida yang direaksikan dengan air akan menghasilkan 2 molekul asam karboksilat. Pada reaksi ini terjadi pelepasan air seingga jika direaksikan kembali suatu anhidrida maka akan membentuk asamm karboksilatnya yang kemudian menghasilkan anhidrida.

Contoh:

 

·         Reaksi dengan amonia

Reaksi ini biasa disebut dengan reaksi amonolisis. Jika suatu anhidrida direaksikan dengan suatu amonia maka dihasilkanlah suatu senyawa amida.

Contoh:

 

·         Reaksi dengan alkohol

Anhidrida yang direaksikan dengan alkohol maka akan dihaslkan suatu ester. Reaksi ini dinamakan dengan alkoholisis.

Contoh:

 

·         Reaksi dengan hidrokarbon aromatik

Reaksi ini juga disebut dengan reaksi asilasi Riedel-Craft, dimana katalis umum yang digunakan adalah AlCl₃ yang akan menghasilkan keton dan asam karboksilat tambahan.

Contoh:

 

3.      Ester

Ester bisa didapatkan dari pergantian gugus H dengan alkil atau aril atau aril yang lain, berbeda dengan turunan asam karboksilat yang lain yang mana yang digantikan adalah gugus hidroksilnya. Namun pada ester ini yang digantikan hanyalah gugus H nya. Gugus H tersebut bisa digantikan dengan gugus alkil atau aril lain sehingga konfigurasi ester ini bisa berupa 1 aril dengan aril atau alkil dengan alkil.

Rumus umum ester yaitu:

 

Reaksi- reaksi ester

·         Hidrolisis

Terjadi pada saat ester direaksikan dnegan air dengan keadaan asam dan kalor yang akan menghasilkan asam karboksilat asalnya dan juga alkohol

Contoh:

 

Reaksi kedua dari hidrolisis yaitu ester yang dihidrolisis dengan basa akan menghasilkan garam karboksilat. Reaksi ini biasa disebut dengan reaksi saponifikasi atau pembuatan sabun dengan mereaksikan ester dan basa.

Contoh:

 

·         Reaksi dengan amonia

Ester yang direaksikan dengan amonia akan menghasilkan suatu amida. Selain menghasilkan amda, reaksinya juga menghasilkan alkohol.

Contoh:

 

·         Reaksi transesterifikasi

Ester yang direaksikan dengan suatu lakohol akan menghasilkan ester dan alokohol baru.

 Contoh:

 

·         Pereaksi Grignard

Pada saat ester direaksikan dengan pereaksi Grignard maka teaksinya akan menghasilkan alkohol tersier namun melalui 2 tahapan

Tahap pertama

Tahap kedua

4.      Amida

Amida adalah derivat asam karboksilat yang dihasilkan dari penggantian –OH pada gugus COOH oleh gugus –NH₂

Rumus umum amida adalah:

 

Contoh senyawanya:

 

Reaksi- reaksi pada amida

·         Hidrolisis

Hidrolisis pada amida bisa berlangsung apabila suasananya dalam keadaan basa atau asam. Dalam suasana asam, terjadi reaksi dengan amida yang sudah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat + NH₃

Amida ini bisa dihidrolisis oleh air yang pada reaksinya berlangsung lambat sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau katalis asam atau basa.

Permasalahan

1.      Pada reaksi hidrolisis amida, reaksinya berlangsung dengan lambat dan memerlukan waktu pemanasan yang lama. Mengapa hal ini bisa terjadi?

2.       Faktor apa saja yang dapat mempengaruhi kereaktifan derivat asam karboksilat?

3.      Diantara turunan asam karboksilat diatas, halida asam adalah derivat yang paling tidak reaktif. Apa yang menyebabkan hal itu terjadi?